Après avoir publié un best of, Will revient au cinéma dans Bad Boys II toujours de Michael Bay en 2003 puis en 2004 dans le film de science-fiction I, Robot d'Alex Proyas aux côtés de Bridget Moynahan et Shia LaBeouf. Will Smith joue ensuite dans la comédie Hitch aux côtés de Paula Patton dont il est aussi le producteur et continue sa carrière musicale avec la sortie de Lost & Found en 2005. 2005 toujours et Will joue son propre rôle dans une apparition clin d'oeil dans JerseyGirl a.k.a Père et fille de Kevin Smith avec Ben Affleck.
En 2007, c'est avec son fils qu'il joue dans A la recherche du bonheur qui lui vaut sa seconde nomination aux Oscars.
